Teófilo Caldas casou com Levenita Madeira, com quem teve cinco filhos, quatro rapazes e uma rapariga. O primeiro filho, Telizano Madeira Carvalho, de vinte e três anos, é finalista da Universidade de Kediri-Indonésia. O segundo filho chamado Moisés Teófilo Caldas da Silva, vinte e um anos, estuda na Universidade de Kediri, no VII semester . O terceiro filho, Toty Jezito Caldas, de 19 anos, está na mesma universidade dos outros dois irmãos. O quarto filho chama-se Cristiano Alexandre Teófilo Caldas de 11 anos, e estuda na escola primária Nº. 02 de Bebonuk. A última filha é a Beatriz Cristin Levenita Madeira Caldas, que completou recentemente 8 meses.

Teófilo Caldas, como outros timorenses, sofreu muito durante a luta da independência no período de invasão e ocupação indonésia. Nos anos de 1975 a 1980, com a família foram viver para o mato, sendo mais tarde capturados pela força da Indonésia em Asulau, Sare, em 1980, e, depois de transferidos para Rairobo-Atabae, regressaram a Fatu-bessi, em 1981. No período da reorganização da luta, de 1987 a 1998, era um elemento ativo da frente clandestina desempenhando as funções de Secretário Técnico da OJP, submetida à chefia de Nino Konis Santana, que estava sob o comando do CNRT. Desta participação, teve reconhecimento e valorização do Estado, através da atribuição de uma pensão de subsistência da categoria 8 a 14, devido à sua contribuição na luta da independência.

O acontecimento que marcará a sua vida para sempre é a sua captura pelo inimigo (força da indonésia), tendo estado detido na cela de SGI (Satuan Gabungan Inteligen) Ermera e na cela de SGI Kolmera, Dili. Relativamente à experiência profissional, Teófilo Caldas começou a trabalhar como funcionário ETADEP, no período de 1993 a 1998, e, no tempo da independência, foi funcionário do Ministério Interior da República Democrática de Timor-Leste, no período de 2002 a 2006. Desde 2007 e até 2017 desenvolveu atividades como empresário.

Participou igualmente na formação profissional na área de liderança, organizada pelo Ministério Interior em 2005, e participou no estudo comparativo em Yayasan Satunama Yogyakarta, em 2017. Após a restauração da independência, em 2007, quando se estabeleceu o partido CNRT, Teófilo Caldas integrou a “equipa de sucesso” para a campanha das eleições parlamentares e para a campanha presidencial que teve lugar no mesmo ano. Em 2012, através da Conferência do partido CNRT, Teófilo Caldas foi eleito para o cargo de Primeiro Vice-Coordenador, no posto Administrativo Dom Aleixo. Em 2015, recebeu a confiança do CPN-CNRT para assumir o cargo como Coordenador do Posto Administrativo Dom Aleixo. Em 2017, no III Congresso Nacional do Partido CNRT, foi eleito como membro do Conselho Diretivo Nacional, funções que desempenha até ao momento.

Após a realização do Congresso da Aliança Mudança ao Progresso (AMP) e vitória nas eleições antecipadas de 12 de maio de 2018, Teófilo Caldas recebeu a confiança do partido para assumir o cargo de Secretário de Estado da Arte e Cultura do VIII Governo Constitucional, na tutela do Ministério do Ensino Superior, Ciência e Cultura, para o período de 2018 a 2023, sob a liderança de S.Exa. Primeiro-Ministro, Taur Matan Ruak.